El alero All Star, Kawhi Leonard, anunciado por los Toronto Raptors el lunes, mencionó que pretendía concentrarse en esta temporada, no en su futuro. «Quiero jugar aquí», ha dicho Leonard. «Entré con una mente abierta. Quiero llevar a cabo enormes cosas … concéntrarme en este año. Si miras hacia el futuro, vas a tropezar con el presente». Cuando se le hizo la pregunta sobre sus propósitos a la larga, Leonard, que se detalló a sí mismo como un «chico entretenido», mencionó que tiene planeado «tener una carrera extendida y saludable, ser feliz donde sea que aterrice».
Leonard, un dos ocasiones Jugador Defensivo del año, fue cambiado a los Raptors el 18 de julio por los San Antonio Spurs. Los Raptors enviaron al escolta DeMar DeRozan, al pívot Jakob Poeltl, y una selección de primera ronda cuidada en 2019 a San Antonio por Leonard y el veterano Danny Green. Leonard jugó solo nueve juegos para los Spurs la temporada pasada gracias a una lesión en el cuádriceps. Su relación con el conjunto fue tensa, y en el final de la temporada logró entender que pretendía dejar al exclusivo conjunto para el que había jugado.
El nuevo entrenador de los Raptors, Nick Nurse, mencionó que no tuvo diálogos con los Spurs sobre lo que salió mal la temporada pasada. Nurse mencionó que todo lo que le importaba era que Leonard «hablaba seriamente de ganar». Leonard estalló en una rara sonrisa cuando fue anunciado. Cuando se le pidió que dijera un poco sobre sí mismo, dijo: «Soy un tipo entretenido. Por supuesto, me encanta el baloncesto. Oséa, hay más cuestiones que deberás hacerme. No puedo ofrecerte una charla sobre mí». Cuando se le hizo la pregunta sobre su oposición a venir a Toronto, Leonard dijo: «Estoy feliz. Vengo a una enorme localidad que adora el baloncesto».